A partir de 1991, comenzaron a pasar por Viña nombres cuya presencia en los últimos 17 años resultaba simplemente impensable: Los Prisioneros, Congreso, Illapu y Sexual Democracia abrieron la ruta, y hasta Juan Carlos "Palta" Meléndez se permitió un lujito en el primer Festival en democracia, imitando a Augusto Pinochet. Pero aunque ya habían pasado dos ediciones desde el 11 de marzo de 1990, fue la edición de 1993 la que quedó inscrita como la "de la Transición".

Ese año estuvieron los otrora vetados Joan Manuel Serrat y Mercedes Sosa, además de la española Luz Casal, que sólo había venido a Chile para participar en los conciertos de Amnistía Internacional. La argentina, en tanto, arribó con sus compatriotas León Gieco y Víctor Heredia.

Claro que ese ánimo no impidió una vergonzosa polémica: La fallecida cantante tucumana había sido invitada inicialmente como presidenta del jurado folclórico, pero distintos nombres locales de ese rubro se negaron de forma pública, ya que Sosa no era chilena (entonces la competencia folclórica era sólo nacional). Finalmente, la artista pone fin al entuerto aceptando venir al show de Viña, pero rechazando la invitación al jurado.