Primavera del año 2000. El grupo Wilco, convertido para entonces en cabeza del llamado country alternativo, entra a estudio para grabar su cuarto álbum. Yankee Hotel foxtrot fue, para muchos, su obra cumbre, pero también la que a la banda le resultó más difícil de publicar. Entre peleas internas y con su sello, y la iluminación creativa, las cámaras se entrometen y registran todo el proceso. Este documental es el perfecto making-of.

La publicación de Yankee Hotel foxtrot se mezcló con el cambio de sello discográfico y la salida de dos integrantes del grupo. Fue un capítulo turbulento en la historia de Wilco, pero también el enfrentamiento a la dicotomía inesquivable entre arte y negocio que viene con el éxito. Las imágenes recuerdan a un filme de Jim Jarmusch: son en blanco y negro, sobrias, llenas de contraste. Entre sus discusiones, sus migrañas y sus bromas, Jeff Tweedy, el líder del grupo, se destapa como un hombre no exento de humor o tragedia. I am trying to break your heart muestra cómo se hace y deshace un disco y una banda.