Año 1960, y fue el campeón del fútbol chileno del año anterior, Universidad de Chile, el que iniciaba la nueva aventura del balompié sudamericano, llamada Copa de Campeones de América, luego rebautizada como Copa Libertadores de América, en honor a los próceres patrios del continente.
El elenco universitario se emparejó con Millonarios de Colombia, pero no pasaron la primera ronda. El campeón de esa edición fue Peñarol de Uruguay.
El equipo chileno con mayor cantidad de participaciones, con 26 apariciones. La primera incursión de los albos se remonta a 1961, cuando en la segunda versión del torneo se emparejaron con el campeón vigente, Olimpia de Paraguay, pero no lograron pasar la primera fase.
Su actuación más exitosa fue en 1991, cuando obtuvieron el trofeo ganándole al mismo rival de su debut: Olimpia.
En 1973 Colo Colo se convirtió en el primer equipo chileno que llegaba a una final de la Libertadores. Ese elenco, que contaba con jugadores como Carlos Caszely, Francisco Valdés, y Leonel Herrera, se enfrentó a Independiente, a la postre ganador del torneo luego de un tercer partido de definición con un polémico arbitraje del paraguayo José Romei.
A pesar de la derrota, fue tanta la efervescencia por el cuadro albo que se cree que su participación ayudó a retrasar el Golpe Militar de septiembre de ese año.
Unión Española llegaba a la edición de 1975 de la Libertadores con discretas actuaciones anteriores. Su mejor resultado fue una semifinal en 1971 y desde entonces que los hispanos quedaban estancados en primera ronda. Pero ese año, jugadores como Jorge Américo Spedaletti, Ahumada y Las Heras conformaron un equipazo y alcanzaron la final.
Se enfrentaron ante un conocido para los chilenos: Independiente, que venía de ganar los tres torneos anteriores. A pesar de la buena campaña hispana, los de Avellaneda retuvieron el titulo.
Cobreloa se fundó en 1977, y ese mismo año logró su ascenso a la Primera División. El equipo, que contó con ayuda económica de los trabajadores de Chuquicamata, alcanzó su primer campeonato nacional en 1980, y eso le dio el pase a la Libertadores del año siguiente.
Pudo ser la primera escuadra debutante en ganar el título, pero en la final se encontró con Flamengo de Brasil, que venció en partido de definición en Montevideo. Al menos en esa ocasión, pudieron decir que antes de chocar con los brasileños, llegaron invictos.
La esquiva historia de los equipos chilenos en Copa Libertadores tendría un antes y un después en 1991. Colo Colo llegó al torneo como campeón del fútbol chileno, y gracias a su campaña en casa, logró acceder a segunda ronda.
Al llegar a semifinales se topó con Boca Juniors, llave que terminó a favor de los albos, tras una de las peleas más vergonzosas de la historia de la Copa. En la final, se encontró con Olimpia de Paraguay. Un empate en Asunción y el triunfo obtenido en el Estadio Monumental le permitió al fútbol chileno por primera (y única vez), alcanzar el trofeo.
La esquiva historia de los equipos chilenos en Copa Libertadores tendría un antes y un después en 1991. Colo Colo llegó al torneo como campeón del fútbol chileno, y gracias a su campaña en casa, logró acceder a segunda ronda. Al llegar a semifinales se topó con Boca Juniors, llave que terminó a favor de los albos, tras una de las peleas más vergonzosas de la historia de la Copa.
En la final, se encontró con Olimpia de Paraguay. Un empate en Asunción y el triunfo obtenido en el Estadio Monumental le permitió al fútbol chileno por primera (y única vez), alcanzar el trofeo.
Universidad Católica llegó a la definición de la Copa Libertadores de 1993 precedido de una buena campaña como local y un triunfo de visita en Bolivia. En el camino a la final, dejó atrás a Atlético Nacional de Colombia, Barcelona de Ecuador y América de Cali.
El equipo dirigido por Ignacio Prieto se topó con el campeón vigente Sao Paulo, entrenado por Telé Santana. En la ida, los brasileños le propinaron un 5 a 1 que no les dejó opción alguna de revertir la historia, aunque trataron de hacerlo, derrotándolos en Santiago por 2 a 0. Fue la última vez que un equipo chileno disputó una final continental.
El ex arquero de Cobreloa y Universidad Católica, y de la selección chilena, Oscar Wirth, es el jugador nacional con más finales disputadas. Wirth fue titular en los dos planteles del cuadro de Calama que disputaron las definiciones de 1981 y 1982. También estuvo en el pórtico como arquero titular en toda la campaña del elenco cruzado en el torneo de 1993, hasta llegar a la final contra Sao Paulo. No fue expulsado en ninguna de las tres oportunidades.
Al revisar la tabla de goleadores de la historia de la Copa Libertadores, entre tanto brasileño, argentino y paraguayo se asoma un chileno: Carlos Humberto Caszely.
El ex delantero de Colo Colo fue el máximo artillero en el torneo de 1973, con nueve tantos, y es el único jugador chileno que ostenta dicho título. A lo largo de su carrera, Caszely anotó en 16 oportunidades, y no solo con la camiseta alba, también con la de Barcelona de Guayaquil, en los años ochenta.