En 1998, actuó en "Perdidos en el espacio"; el 2000, en "The Contender"; al año siguiente en "Hannibal", la secuela de "El silencio de los inocentes" de Ridley Scott; luego, “Star Wars Episodio III - La venganza de los Sith”, y dos películas de la serie de Harry Potter, protagonizando a Sirius Black, el padrino del pequeño mago.
Desafortunadamente, su vida personal no ha tenido el mismo éxito que su profesión. Ya a los 7 años fue abandonado por su padre; criado por su madre y sus dos hermanas, no volvió a ver a su progenitor hasta su muerte, a los 62 años, provocada por su alcoholismo. A los 16, Oldman dejó la escuela y empezó a trabajar en una tienda de deportes, pero su afición a la literatura y al piano lo encaminaron finalmente a la actuación.
En 1987 se casó con la actriz británica, Lesley Manville, con la que tuvo a su hijo mayor, Alfred, en 1988; a principios de los '90 se separaron. Ese mismo año se unió a Uma Thurman, con quien duró sólo dos años casado. Oldman, además, sostuvo un romance con la actriz y modelo Isabella Rosselini, que también colapsó.
Generalmente se ha culpado de estos descalabros amorosos a su problema con
el alcohol, heredado de su padre. Aunque su adicción nunca interfirió
de forma importante con su carrera, en 1994 debió internarse en un
hospital para seguir un tratamiento para mantenerse sobrio.
De su tercer matrimonio, en 1997, con la fotógrafa Donya Fiorentino, nacieron Gulliver Flynn, (1997) y Charlie John (1999). El más largo de sus romances, duró cuatro años, pero se divorciaron el 2001.
Aunque nació en Inglaterra, hace ya muchos años que Hollywood
lo adoptó como su "malvado" ideal. Oldman justifica esta
fijación en su versatilidad como actor y en su acento inglés
que, a los ojos de Hollywood, lo convierten en el perfecto malo de las películas.
“Siempre nos han visto así. Cuando necesitan un personaje retorcido
le ponen acento inglés. Hay que tener presente que el único
día al año en el que la meca del cine está de vacaciones,
es el 4 de julio. Y es para celebrar que se libraron de nosotros”.