En 1989, tras seis álbumes publicados, varias películas realizadas y dos giras mundiales de gran éxito, su vida privada no era de las mejores; Madonna se separó de su marido por sus constantes agresiones.
En 1990 protagonizó "Dick Tracy"; al poco tiempo se embarcó en otra gran gira mundial, el "Blond Ambition Tour", en la que un año más tarde se basaría la película-documental "En la cama con Madonna". Comienza la etapa más provocadora de la diva.
El '92, fundó su propio sello, Maverick, que, pese a sus difíciles inicios se convirtió en un éxito como todo lo que rodea a la artista.
Ese año es considerado, tal vez, el más trasgresor de Madonna: narra sus fantasías más íntimas en el álbum "Erótica" y el libro "SEX", con audaces fotografías de desnudos. El '93 realizó una nueva gira para recuperar a los fans molestos con sus extravagancias del año anterior, también participó en una nueva película.
Dos de los más preciados sueños de Madonna se hicieron realidad en 1996: logró su consagración como actriz con "Evita" y nació Lourdes María, fruto de la relación con su preparador físico. De mujer escándalo pasó a ser madura y responsable.
El '98 resurgió su carrera musical; "Ray of light" consiguió hacerse con 5 Grammys, entre otros muchos más premios. Se vuelve a meter a la crítica y al público en el bolsillo con 13 millones de discos vendidos.
El 2000 fue muy bueno para Madonna: nació Rocco John, hijo de Guy Ritchie, el director de cine londinense con quien Madonna tenía una relación desde 1998 y con el que se casó en diciembre de ese año.