La primera vez fue el 2008 y el Cacique quedó fuera por diferencia de gol. Llegó a la última fecha avanzando, en la segunda posición del grupo 3 con 9 puntos y diferencia de gol de +2. Recibió a Atlas de México y con un triunfo clasificaban. Pero empataron 1-1 y se despidieron porque Boca Juniors goleó a Maracaibo. Tanto los xeneizes como los albos quedaron con 10 unidades, pero los trasandinos siguieron en carrera por sólo un gol más.
Al año siguiente se repitió la historia. Por el grupo 1 fue local en la jornada final ante Palmeiras. Marchaban segundos con 7 puntos, los mismos que el "Verdao", pero con mejor diferencia de gol. Un empate les bastaba, pero perdieron por la mínima con anotación a los 87 minutos y quedaron fuera.
Se pensó que habían aprendido la lección, pero no. El 2010 estaban en la última fecha del grupo 7 en la tercera ubicación con 7 puntos.Tenían la obligación de golear en el Monumental a Cruzeiro (2° con 10). Pero sólo rescató un empate y se fue eliminado.
De ahí, a la Copa Libertadores del 2011, en la que fue una de las eliminaciones que más le duele a los albos. Antes de jugar la última fecha eran segundos con 9 puntos. Cerraban como locales ante Cerro Porteño y con sólo un empate clasificaban a octavos. Ganaban fácilmente 2-0, pero los paraguayos les igualaron y a los 88' un golazo de tiro libre de Jonathan Fabbro determinó el 2-3 y la eliminación.
Llegó a la última fecha segundo con 9 puntos y diferencia de gol de +1. Una igualdad como visita ante Atlético Mineiro los clasificaba. Sin embargo no pudieron y la derrota por 0-2 determinó que se quedaran con las manos vacías, mientras los brasileños, con los mismos puntos pero mejor diferencia de gol, siguieron adelante.