El 22 de septiembre de 2013 y tres meses después de su arribo al club, el entrenador nacional vivió un dulce estreno en el derbi de la ciudad.
La escuadra adiestrada por el chileno se impuso por 4-1 ante su más enconado rival y así comenzaba a ganarse el corazón de los aficionados ciudadanos.
El 2 de marzo de 2014, el "Ingeniero" logró su primera consagración en el conjunto de Manchester.
En la final de la Copa de la Liga, los dirigidos por el DT chileno vencieron por 3-1 a Sunderland en Wembley.
Así, y contando desde que llegó al Viejo Continente en 2004, el estratega se estrenó dado una vuelta olímpica.
El 11 de mayo de 2014 Pellegrini vivió quizás su mayor logro en su período al mando de los "citizens". En un dramática lucha final con el Liverpool, el conjunto del "Ingeniero" supo sacar la ventaja y se adjudicó la Premier 2013-2014.
Un 2-0 sobre el West Ham le permitió meterse en la historia de la Premier: Se erigió como el primer DT no europeo en ganarla.
Sumando el final de la temporada 2014-2015 y el inicio de la 2015-2016, Pellegrini entró en la historia del cuadro celeste al sumar 11 victorias seguidas por Premier.
El "Ingeniero" así batió una marca que databa de la temporada 1912-1913, cuando el City sumó nueve festejos en línea en el torneo local.
El 2016 no arrancó de muy buena manera para el "Ingeniero", luego de que el City oficializara el anuncio de la llegada de Josep Guardiola para el segundo semestre.
Pese a ello, el 28 de febrero el equipo del chileno logró otro éxito y el tercero del nacional en su era en Manchester: Venció a Liverpool en Londres y se tituló campeón de la Copa de la Liga en una emocionante definición a penales en Wembley.
La consagración en la Premier de dicho año le valió una distinción no menor de parte de la FIFA.
Pellegrini estuvo entre los 10 candidatos para ser elegido como el mejor técnico del año. Pese a ganar el galardón, significó la primera vez que el ente rector lo tuvo como opción para el premio.
Pellegrini disputó tres ediciones del máximo torneo de clubes a nivel europeo con el conjunto ciudadano. En las dos primeras, no pudo con el poderío del Barcelona y quedó eliminado en octavos.
Pero en la última campaña, el estratego nacional dejó atrás esas amarguras e hizo historia: metió al City en semifinales, instancia que en sus 122 años de fundación el cuadro celeste jamás había alcanzado. Sólo el Real Madrid privó al "Ingeniero" de meterse en la final del torneo continental.
Cuando termine de dirigir su último duelo ante Swansea, el adiestrador nacional también se irá con un interesante logro en cuanto a números.
Se despedirá del City como el entrenador de mejor rendimiento sumando las últimas tres Premier. 68% de rendimiento es la marca del "Ingeniero", estadística con la que supera a Arsene Wenger y Mourinho.