Nicolás Massú tenía la chance de culminar un espectacular 2019 de la mejor forma, al ser nominado por la ATP en la categoría Entrenador del año, debido a su exitoso trabajo con el austríaco Dominic Thiem (4° del mundo) y llevar a Chile a su regreso al Grupo Mundial de la Copa Davis.
Sin embargo, la tarea para conseguir el galardón no era nada de sencilla para el coach nacional, pues luchaba con Carlos Moya (entrenador de Rafael Nadal), el francés Gilles Cervara (técnico del sorprendente ruso Daniil Medvedev), el italiano Vincenzo Santopadre (coach de su compatriota Matteo Berrettini) y el griego Apostolos Tsitsipas (padre y quien dirige a Stefanos Tsitsipas).
Y finalmente el "Vampiro" no pudo quedarse con la distinción, pues fue Gilles Cervara el que fue elegido gracias a la espectacular campaña de su pupilo Medvedev.
El moscovita terminó el año como 5 del planeta y lideró el circuito con 59 victorias ATP y ganó cuatro títulos (Sofía, San Petersburgo y los Masters 1.000 de Cincinnati y Shanghai), mientras que alcanzó otras cinco finales, incluyendo la del US Open.
Respecto a las otras categorías, Rafael Nadal se quedó con el Premio a la Deportividad Stefan Edberg por segundo año consecutivo, Andy Murray con el Mejor regreso del año, después de estar al borde del retiro por una rebelde lesión a la cadera; Berrettini con el Mayor progeso de la temporada y Jannik Sinner con la Irrupción del año.