Canción: "Should've Said No" ("Debería haber dicho no").
Por qué la escribió: Armstrong fue uno de sus primeros amores de adolescencia, pero la engañó.
Canción: "Back to December" ("Volver a diciembre").
Por qué: Tras unos pocos meses saliendo, Swift decidió poner fin a la relación en diciembre de 2009, ya que, según indicó la prensa, ella no estaba tan "enganchada" como él. Pese a que terminaron en buenos términos, la cantante le dedicó el tema arrepintiéndose de su decisión.
Canción: "Begin Again" ("Empezar de nuevo").
Por qué: Cuenta cómo se sentía tras terminar "una muy mala relación". El tema se refiere a cómo superar una ruptura.
Canciones: "Forever and Always" ("Por siempre y para siempre"), "Last Kiss" ("Último beso") y "Holy Ground" ("Suelo sagrado").
Por qué: Un día la llamó y en una conversación de 27 segundos le dijo que ya no quería seguir con ella y luego le colgó. Las canciones se refieren a que ella creía que la relación iba bien y que de un momento a otro, sin dar señales, él quiso ponerle fin.
Bonus: Le escribió la canción "Better than Revenge" ("Mejor que una venganza") a la actriz Camilla Belle, con quien Jonas habría comenzado a salir días después de su ruptura.
Canción: "Mine" ("Mio").
Por qué: Era para alguien que "con tan sólo poner su brazo a mí alrededor desató un flash en el que pude ver toda nuestra relación (venidera) pasar por mis ojos". El tema habla del inicio de una nueva relación y del amor a primera vista. Nunca fue confirmado, pero siempre se creía que era hacia el fallecido protagonista de "Glee".
Canción: "Dear John" ("Querido John"). Aunque algunos sugieren que también le dedicó "I Knew You Were Trouble" ("Sabía que eras un problema").
Por qué: Por su diferencia de 14 años, se habría aprovechado de la inocencia de su juventud. La canción habla por sí sola, es una referencia directa al músico y a la relación que tuvieron.
Canciones: "The Last Time" ("La última vez"), "We Are Never Ever Getting Back Together" ("Jamás volveremos a estar juntos"), "All Too Well" ("Todo demasiado bien"), "Girl At Home" ("Chica en su casa") y "The Moment I Knew" ("El momento en que supe").
Por qué: Experiencia con alguien poco fiable. "Nunca sabrías cuándo se iría ni cuándo volvería, pero siempre volvía".
Canciones: Aparentemente el disco 1989 completo. Las que más representarían su relación es "I Knew You Were Trouble" ("Sabía que eras un problema") y "Out of the Woods" ("Afuera del bosque"), la cual habla de un romance tortuoso.
Por qué: Estaría arrepentida de salir con alguien que sabía que daría problemas. Según sus fans, era una relación que la hacía sentir inestable.