El cantante colombiano hizo bailar a la Quinta Vergara con su vallenato y tras recibir la Gaviota de Plata, sorprendió a todos con un conmovedor gesto: le regaló su premio a una persona del público. El afortunado fue Tomás Acle, un joven con síndrome de Down, fanático del artista. "Es el mejor cantante, el campeón", declaró Tomás tras el espectáculo del colombiano.
Las incontrolables risas y entusiastas bailes de Randy Malcom y Alexander Delgado, quienes eran miembros del jurado, llamaron la atención del público de la Quinta Vergara y también de quienes siguieron el Festival por televisión. Los integrantes del grupo cubano se convirtieron en protagonista de numerosos "memes" y por redes sociales se hicieron llamados para que les escondieran los pasaportes y así se quedaran en Chile, o para que les dieran el "premio a mejor compañero". Quedan en la retina sus carcajadas con la imitación que hizo Stefan Kramer de la doctora Ana María Polo y sus risas en el show de Sergio Freire.
Marcela Muñoz se convirtió en todo un personaje de la 59° edición del Festival de Viña. La intérprete de señas fue la encargada de traducir la rutina del humorista Stefan Kramer, a los televidentes con problemas auditivos. Sin embargo, agregó un toque especial a su trabajo, incorporando máscaras de los famosos que el imitador incluyó en su rutina, como el rostro de Don Francisco, Jorge "Mago" Valdivia y Miguel "Negro" Piñera. Tras el espectáculo, Muñoz explicó que lo hizo para que se "entendieran las tonalidades de las voces de los personajes, pero representarlos en lenguaje corporal".
En la 59° edición del Festival, Migue Bosé recibió un reconocimiento inédito por sus 10 presentaciones sobre el escenario de la Quinta Vergara. Sin embargo, el denominado Premio Ícono generó polémica, ya que no fue del gusto de todos. De hecho fue calificado de “ordinario” y comparado con un póster de “a luca” o un collage escolar. Pero ese no fue el único galardón que fue cuestionado por el público, sino que también ocurrió con el trofeo en forma de “helado Danky” que se le dio a CNCO por ser elegido “Artista del Festival”. Por último, el homenaje al fallecido a Nicanor Parra, también generó molestia, en especial por la hora a la que fue transmitido: pasadas las 01:30 de la madrugada.
La presentación del grupo Jamiroquai era una de las más esperadas de Viña 2018. Las entradas para esa noche estaban agotadas y el público asistente esperaba un gran espectáculo. Lo mismo ocurría entre los fanáticos que veían el show por televisión: la expectación era alta. Sin embargo, la molestia poco a poco comenzó a crecer debido a la decisión de Álex Hernández de mostrar más al público que al grupo británico. Según explicó posteriormente el director del Festival, con ello buscaba transmitir “las sensaciones de la gente”. Las transmisiones también fueron fuertemente criticadas por toda la publicidad, las imágenes del artista que se presentaría después y referencias a redes sociales que, a juicio de los expertos, no hacían más que ensuciarlas.
"La verdad es un abuso estar aquí hasta esta hora, pero lo haremos bien porque los queremos". La frase es de Roberto Márquez, vocalista de Illapu, grupo que se subió al escenario de la Quinta Vergara en la primera noche del Festival, pero pasadas las 03:30 de la madrugada. La queja de Illapu fue apoyada por varios artistas nacionales como Luis Jara, Quique Neira y hasta los mismísimos Huasos Quincheros. El público también reclamó por lo extenso de las jornadas y responsabilizaron de ello a las "extensas introducciones" de cada noche, que incluían “historias de vida” y clips de los artistas. Al hacer un balance de la edición 59° del evento, su director descartó que sea posible que el Festival termine antes de las 03:00 A.M. "Cuando las fiestas son buenas, son largas", dijo.