1999
Este año subieron al escenario de la Quinta Vergara, Ricardo Arjona y Enrique Iglesias. También, estuvieron la española Rosana y Creedence Clearwater Revisited. Nuevamente se presentaron ''Melón y Melame'' y Charly Zaa volvió a enamorar a sus admiradoras. Una noche animó la bella María José Prieto y el extraño dúo de Marcelo Barticiotto y Keko Yungue se atrevió a cantar frente al "monstruo''. Además, en el humor nuevamente la dupla de Los Indolatinos hizo reír al público. En tanto, el humorista Sandy volvió a sacar el lado tierno de la galería con su presentación. Melón y Melame fueron, durante esta cita, los más exitosos en el humor.
También quedó en la memoria que la competencia folclórica fue ganada por la "Cueca Pulenta'' interpretada por el grupo Altamar y que la Gaviota de Plata en el género internacional fue ganada por Colombia, con el tema "El aguacero'' en la voz de Carolina Sabino. El grupo chileno Glup trajo todo el pop adolescente al escenario con su tema " enamorado de ti", hit del verano de aquel 1999. Ricardo Montaner, puso la nota romántica a una de las jornadas con sus clásicos temas de amor.
Hechos que son necesarios recordar y guardar para seguir conociendo y creyendo en el poder de la música, el humor y la fantasía: El martes 14 de julio el consejo municipal de Viña del Mar acuerda adjudicar al canal 13 la producción y transmisión del Festival de la Canción por los próximos siete años. Otro cambio para un espectáculo ya maduro, que ha vivido muchos inicios y espera ansioso esta nueva oportunidad.
Este año tampoco estuvo exento de polémica, pues el cantante mexicano Juan Gabriel canceló a último momento su actuación en la noche final de certamen, aludiendo razones de salud. Sin duda, que ello generó el malestar de la comisión organizadora, quienes incluso pensaron interponer una demanda en contra del mexicano. Ante ello, y dado el éxito de su presentación, Ricardo Arjona se repitió el plato en el cierre, y para retribuir el cariño brindado por el monstruo, escribió una canción dedicada a éste: " Viña del Mar". A una sola guitarra acústica interpretó este tema, generando al éxtasis completo de sus fans.
Este año es muy especial, donde terminará un siglo, para comenzar un nuevo milenio, en el cual Viña del Mar se abre a una nueva casa televisiva, en donde se esperaría un nuevo aire para el Festival. Megavisión se la jugó por su apuesta, en la cual- sin duda- la alianza con Televisa fue parte importante, sobre todo a la hora de sacar el festival al mundo, consolidándose la internacionalización de Viña del Mar como uno de los encuentros musicales más importante de habla hispana. Las críticas que se hacen a este período, radican en la excesiva cantidad de artistas desconocidos y sin trayectoria que pisaron Viña, muchos de ellos mexicanos. Ese quizás era el costo de firmar una alianza con la empresa Azteca.
Cuando termina este año se especula sobre el futuro de su animador: Antonio Vodanovic. Pocos se imaginan un Festival sin su participación. Finalmente, canal 13, le brinda un espacio en su parrilla programática, ante lo cual de manera evidente volvería a ser el conductor de Viña. La gran mayoría de la prensa especializada, como también del público, creen que Vodanovic es el único capaz de manejar a la Quinta Vergara. Sabe los tiempos precisos y las palabras adecuadas para salir al paso de momentos complejos. Unos buenos años más tendría todavía para demostrar el sitial que se ganó en la historia de este: el encuentro musical más importante de Chile y uno de los de mayor prestigio en América Latina.
Textos y recopilaciónVíctor Hugo Moreno y Rodrigo Palma
Aquí vemos uno de esos momentos que se pueden llamar de "culto", cuando el futbolista Marcelo Barticciotto subió el escenario a cantar junto a Keko Yunge aquel recordado tema cuyo coro era: " sabes ya nada es importante". 
Ricardo Arjona, quien fuera el gran artista de esta versión, aparece recibiendo una de las tantas gaviotas que se llevó ese año en sus dos presentaciones.
El dúo humorístico Melón y Melame en una sólida actuación, cuando llegaban a la Quinta precedidos de un gran éxito televisivo, sorteando de buena manera su segundo paso por Viña del Mar 
La banda nacional Glup tocó esa noche con una hinchada de jóvenes a cuestas. Tenían temas tocando en la radio y un fiel grupo de seguidores que esa noche los acompañaron en la Quinta Vergara.
