Rumores también hubo varios: En esos días se llegó a publicar que Madonna mantenía una relación lésbica con la actriz Sandra Bernhard, o que tenía en la modelo Naomi Campbell a una amiga "muy especial". Ciertos o no, los comentarios terminaron jugando a favor de la artista, elevada a la categoría de icono gay luego de que ella dejara en el aire los rumores, y apoyara abiertamente a la comunidad homosexual con declaraciones como "en todos nosotros hay una tendencia bisexual". La jugada le renta hasta hoy.

Eran los días en que Madonna daba material día tras día, y al respecto uno de sus más comentadas relaciones fue la que mantuvo con el basquetbolista Dennis Rodman, extravagante figura de Chicago Bulls, y con quien no se aproblemaron en hablar del fugaz affair como algo netamente sexual. Según dijo el deportista, Madonna lo llamaba hasta diez veces por día para conminarlo a tener sexo a la brevedad.

Pero Rodman está lejos de ser el único en su lista de conquistas fugaces de los 90: Según los archivos de las revistas del corazón, la diva tuvo también un romance con el modelo Tony Ward, con quien hizo el video de "Justify my love", que figura como el primer video censurado por MTV.

Pero a fines de esa década la idea de tener un hijo se volvió una obsesión en la vida de Madonna. Fue con ese objetivo en mente que la estrella decidió ser madre con su personal trainer, el cubano Carlos León. El 14 de octubre de 1998 nació Lourdes Maria Ciccone León, su primera hija. La relación con León duró sólo un año y se rumoreó que Madonna lo había utilizado sólo para lograr su objetivo de llegar a la maternidad. Además, lo hizo firmar, previo pago de una cuantiosa cifra, un escrito que le otorga a ella la plena potestad respecto a la niña.

Después de romper con el cubano, mantuvo un romance con el joven director inglés Andy Bird y alquiló una casa en el lujoso barrio de Chelsea. También se la relacionó con el fallecido John Kennedy Jr.