Ya no quedan rastros del joven actor que partió su carrera en comedias fáciles de digerir. Hill creció, y con la madurez también llegó el progreso actoral. En "El juego de la fortuna" da vida a Peter Brand, economista que orienta al gerente general de los Oakland Athletics en una nueva estrategia deportiva para mejorar los números del equipo. Este personaje otorga a Hill sus primeras nominaciones en premios influyentes, como los Bafta y Globos de Oro, pues antes sólo había sido considerado en los "Teen Choice" por las memorables "Get Him to the Greek" y "Superbad".