Su debut tiene lugar en 1884 en la película “Pesadilla en Elm Street”, pero se hace conocido con su participación en tres temporadas de la serie de TV “21 Jump Street”. En 1990 protagoniza “Joven manos de tijeras” donde conoce a Winnona Ryder e inicia una tormentosa relación. Cuatro años más tarde le pasará lo mismo con la modelo Kate Moss.
Su trayectoria comprende films variados como “El sueño de Arizona” de 1992, “¿A quién ama Gilbert Grape?” junto a Leonardo di Caprio, la exitosa “Don Juan de Marco” junto a Marlon Brando, “Donnie Brasco” con Al Pacino, y “Miedo y asco en Las Vegas” de 1998. En 1997 incursiona en la dirección y guión de la película “The Brave”.
El 2001 interpreta la película “Chocolat” con Juliette Binoche y luego, “Blow”. En 2005 vuelve a la pantalla grande con “Charlie y la fábrica de chocolates” del director Tim Burton con quien ya había filmado “Ed Wood” y otras.