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También mantuvo una relación con el director Elia Kazan. Luego, se casó con el escritor Robert Slatzer, pero su matrimonio duró sólo unos pocos días a causa de su inestabilidad, que la había hecho ya dependiente de los barbitúricos. Su siguiente matrimonio, en 1954, fue con el famoso ex-jugador de béisbol Joe Di Maggio. Celoso y dominante, incapaz de tolerar y comprender las crisis emocionales de Marilyn, nueve meses después se divorciaron.

En 1956, la actriz volvió a casarse, esta vez con el escritor y dramaturgo Arthur Miller. Fueron cuatro años y medio de atormentada relación. Todavía casada con él, se enamoró del actor Yves Montand y el matrimonio se terminó en 1961. Se dice, también que entre junio y diciembre de ese año sostuvo una ardiente relación con Frank Sinatra.

Para entonces, la salud mental de la estrella estaba fuertemente deteriorada por el frecuente consumo de barbitúricos, los fracasos matrimoniales, los frustrados intentos de embarazarse y el terror a terminar loca como su madre.

Poco antes de su muerte, se la relacionó sentimentalmente con Robert Kennedy y con su hermano, el ya Presidente de Estados Unidos, John Kennedy. Incluso se ha supuesto que este último romance tuvo directa relación con el cóctel de barbitúricos que consumió Marilyn para morir y con el hecho de que su deceso fuese investigado por el FBI.

Transcripciones de las sesiones con su terapeuta y confidente, Ralph Greenson, dadas a conocer el año pasado develan otras intimidades de la vida sentimental de la bomba sexy: un insatisfactorio encuentro lésbico con Joan Crawford; su aprendizaje del orgasmo gracias a la ayuda (teórica, se supone) del terapeuta; su "mediocre" relación sexual con Arthur Miller, y la aceptación implícita de un acabado romance con Robert Kennedy. Sobre John F. Kennedy, al parecer, no dio luces en el diván.

A pesar de la gran cantidad de amantes que se le atribuyen y de la loca pasión que despertaba en los hombres del mundo entero, Marilyn Monroe se sintió siempre muy sola e insatisfecha. Tal vez, él único hombre que la amó realmente fue Di Maggio, con quien se suponía volvería a casarse, lo que hace más controvertido su suicidio.

El ex beisbolista se encargó durante más de veinte años de que la tumba de la actriz siempre tuviera flores y, hasta el día de su muerte, el 8 de marzo de 1999 a los 84 años, siempre tuvo un lugar en su corazón para ella.