Este segundo compilado nos mete de cabeza en la reinvención de Madonna a través de los noventas. Madonna absorbió los sonidos en boga, utilizó a los colaboradores exactos (William Orbit, Nellee Hooper, Björk, Mirwais, Babyface) y aprobó con máxima distinción el test del digno envejecimiento.

Se vendieron cerca de 9.000.000 de copias en todo el mundo y sus éxitos "Don't Tell Me'' y ''What It Feels Like For A Girl'' coparon los primeros puestos de las listas en todo el mundo. Es un disco lleno de sonidos electrónicos.

"Drowned world/Substitute for love", "Nothing really matters" y el polémico "Frozen" son algunos de los temas de esta producción que tiene mucho que ver con la nueva forma de enfrentar la vida de Madonna.

Con este álbum, después de 16 años de carrera, la máxima academia en lo que a música se refiere, los premios Grammy, se fija en la música de Madonna y le otorgan 6 nominaciones entre las que se encontraba, "Mejor álbum pop", "Mejor video" y por primera vez en toda su historia "Mejor disco del año", de las cuales obtiene 4 incluyendo "Mejor álbum pop". Esa noche interpretó "Nothing really matters"

Es el álbum de la película con que logró su ansiado sueño, ganar el Globo de Oro a la mejor actriz. Fue un gran éxito y demuestró la calidad vocal de Madonna, de la cual mucha gente dudaba. Cómo olvidar "Don't cry for me Argentina".

Un nuevo álbum recopilatorio, pero esta vez sólo de baladas, arroja éxitos inéditos como "You'll see". Otra de las mejores baladas de toda la historia de Madonna.