Un trabajo relajado y dulce, apartado del escándalo que, a diferencia de su predecesor, se presentó como un álbum sencillo y romántico, apoyado en sonidos urbanos, rap, drum y bass. Fue promocionado mundialmente con los sencillos "Humane nature", "Secret" y "Take a bow".

Es el disco menos vendido en toda su carrera. Un álbum en el que Madonna trataba básicamente el tema del sexo y el amor desde múltiples ópticas y apoyado en una producción a medio camino entre el rap y la electrónica house de baile. Sus temas "Deeper and deeper", "Rain", "Erotica" fueron presentados por Madonna en otra polémica y controvertida gira en 1993, el "Girlie show".

El disco recopila sus grandes éxitos hasta ese momento de su carrera. Para darle un mejor toque a las canciones, decide remasterizarlas y probar por primera vez un nuevo sonido; algunas las cortó, otras las alargó, pero ninguna quedó igual a su versión original lo que le dio un plus a todo el álbum, además de dos temas inéditos.

Es una producción dance-house, cuyo single "Vogue", se convierte en el éxito que consagró de forma definitiva y a nivel mundial a la artista estadounidense.

Un trabajo mucho más reflexivo y personal que los anteriores, en el que se combinan momentos de pop romántico y dance ("Express yourself", "Cherish") con temas de gran intensidad emotiva ("Oh Father", "Like a prayer", "Promise to try").