1928
Este año se hace miembro del Partido Comunista de México (PCM), donde se encuentra de nuevo con Rivera. Frida comienza a comprometerse cada vez más con la igualdad social y la integración cultural de la población indígena, así como con la recuperación de la cultura aborigen. Este año Frida Kahlo y Diego Rivera comienzan su tan tormentosa relación de amor, tras haber sido presentados por la fotógrafa Tina Modotti. El pintor retrata a Frida en el fresco "Balada de la Revolución", que pinta en el Ministerio de Cultura, con una blusa roja y una estrella en el pecho, repartiendo armas para la lucha revolucionaria. La artista, en tanto, se anima a mostrar su trabajo al muralista, quien reconoce su talento y la anima a seguir pintando.
1929
El 21 de agosto de este año Frida Kahlo y Diego Rivera, 21 años mayor que ella, contraen matrimonio.
1930
A principios del año sufre su primer aborto provocado, a causa de la "desfavorable presentación de la extremidad pélvica". Tras el accidente en el autobús le habían advertido que probablemente no iba a poder tener hijos. Otro detalle es que Rivera no estaba interesado en tener hijos. En noviembre la pareja se traslada a San Francisco por cuatro años, ya que Diego obtuvo encargos en los Estados Unidos. Durante esta época Frida se presentaba a sí misma como la pareja del gran muralista Diego Rivera, ya que aún no se atreve a presentarse como artista en público.
1931
Este año Frida conoce al Dr. Eloesser, en quien deposita toda su confianza, transformándose en su consejero médico y en el encargado de volver a operarla en varias ocasiones. Las secuelas del accidente siguen presentándose, mientras aumentan las molestias por la deformación de su pierna derecha. Diego y Frida regresan en julio por poco tiempo a México.
1932
El matrimonio se traslada nuevamente a Estados Unidos en abril, esta vez a Detroit, donde Rivera tuvo que realizar un nuevo trabajo. Después de tres meses y medio de embarazo, contra las recomendaciones de los médicos, el 4 de julio Frida Kahlo sufre su segundo aborto en el Henry Ford Hospital. El golpe es fuerte para la artista y es ahí cuando comienza a plasmar su traumática experiencia del aborto en un dibujo. Cada vez más comienzan a destacar en su pintura objetos que se descontextualizan y se incluyen con un valor netamente simbólico, reforzando la representación escénica que Frida recrea en sus pinturas. Más que una escena fiel a la realidad, la pintora busca reflejar su estado anímico y demostrar lo que ha vivido. El 15 de septiembre muere su madre en una operación de vesícula.
1933
La pareja se traslada en marzo a Nueva York, donde Rivera pinta un mural en el Rockefeller Center. Luego de casi tres años en EE.UU. Frida comienza a sentir nostalgia por México, aunque demuestra sentir siempre una cierta atracción por este mundo de progresos industriales. En sus cuadros, ese mundo es representado en colores grises y opacos, que contrastan con las referencias a un México de colores fuertes, contrastando lo artificial y lo natural. A finales de año regresan a México.