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Los dos más grandes fracasos de su carrera llegaron en 1997 y 1998. Primero con la villana Hiedra Venenosa en "Batman y Robin" y luego como Emma Peel, en "Los vengadores". Nuevamente, recibió candidaturas al Razzie por ambos filmes.

Cerró el '98 con el poderoso relato "Los miserables", una adaptación del clásico libro de Víctor Hugo, dirigida por Bille August, en el cual interpretó el papel de Fantine.

Después del nacimiento de su primer hijo ese mismo año, tomó un descanso de papeles principales para concentrarse en la maternidad.

Sus siguientes trabajos fueron en películas de bajo presupuesto de cine y televisión incluyendo "Acordes y desacuerdos", "Tape", "Vatel" e "Hysterical blindness". Por esta última, ganó un Globo de Oro.

Después de cinco años alejada de papeles principales, reapareció en 2003 en la cinta de John Woo, "Paycheck", y en su nueva colaboración con Quentin Tarantino, "Kill Bill".

En esta cinta, interpretó a una eficiente asesina profesional en búsqueda de venganza contra su ex amante. Tarantino escribió el rol especialmente para ella, el día de su cumpleaños número 30.

La producción fue postergada varios meses debido a que Uma Thurman quedó encinta. Se consideró darle el papel a otra actriz, pero Tarantino decidió demorar la producción.

Esta película épica, presentada en dos partes, fue un éxito de taquilla y logró buenas críticas. Además, le significó candidaturas al Globo de Oro por ambas películas, y tres MTV Movie Award: uno por mejor actuación femenina y dos por la mejor pelea.

Su primera película del año 2005 fue "Be cool", continuación de la película de 1995 "Get shorty". Luego vino "Secretos compartidos" con Meryl Streep, interpretando a una mujer

cercana a los cuarenta años, que enamora a un joven de 20.

Su último filme ese año fue la nueva versión de "Los productores", en el que interpreta a Ulla, una actriz sueca esperanzada en conseguir un papel en un musical de Broadway. Originalmente, los productores del filme planeaban usar una doble de voz para las canciones en los números musicales en que ella intervenía, pero Uma insistió en usar su propia voz.

A mediados de este año, estrenó en Estados Unidos "My super ex girlfriend". De vuelta a las grandes ligas, la actriz se prepara para sus próximos proyectos: la película "Bee movie", que se estrenará el próximo año, y "The women".