2000
Tras siete años a cargo de Megavisión, Viña tiene nueva casa televisiva: Canal13. Antonio Vodanovic sigue bajo la conducción y esta vez fue acompañado de la ex Miss Universo, Cecilia Bolocco, quien deslumbró con el baile en la jornada inaugural, pasando eso sí un bochorno al ser captada una de sus partes íntimas por un atento fotógrafo. La Quinta acogería a 700 personas más debido a las remodelaciones del recinto, al que se le agregaría una pasarela de 21 metros de largo, en la cual los artistas podrían transitar para estar más cerca del público.
En esta edición-como nunca- las competencias tanto internacional como folclórica adquirirían una relevancia como antaño, pues se elegirían las mejores canciones de la historia del festival. Por ende, la tensión se centró bastante en este aspecto, generándose polémicas como, por ejemplo, el supuesto favoritismo del jurado con la canción chilena “Que cante la vida” de Alberto Plaza; y la dura lucha que sostuvieron las canciones “La Consentida” y “El Corralero”, en donde finalmente se impuso esta última, composición de Sergio Sauvalle defendida a la altura por los Huasos Quincheros. Mientras, la versión en inglés del tema francés "Laisse-moi le temps" fue elegida la mejor canción en la historia del Festival. La composición de la dupla Michel Jourdan y J.C. Caravelli fue defendida por el cantante estadounidense Peabo Bryson bajo el título de "Let me try again". Mejor intérprete fue elegido George Willems, quien interpretó "Julie", de Julio Bernardo Euson y la canción de Plaza quedó dentro de las finalistas desplazando a Fernando Ubiergo.
En el plano del show el encargado de abrir fue el dominicano Juan Luis Guerra, quien con gran calidad hizo bailar a toda la quinta al son del merengue. Después, vinieron los suecos de Ateens, una agrupación de adolescentes que rememoraban los éxitos del legendario grupo Abba. Se cuestionó, eso sí, las pistas grabadas que utilizaron, cuestión que poco importó al público infantil que repletó las galerías. También dentro de la música anglo brillaron los ingleses de Durán Duran quienes fueron los encargados de cerrar esta versión de Viña del Mar.
Sin duda que el humor vivió otro de esos momentos catalogados de históricos con la excelente actuación de Coco Legrand, quien después de 20 años volvía al escenario de la Quinta Vergara, luego de que en 1980 fuera retirado abruptamente para dar paso a la actuación de Neil Sedaca. Legrand siempre tuvo una espina clavada, pues acusaba a Vodanovic de no haber intercedido para que volviera a actuar esa noche. Pero tuvo su revancha y simplemente la “rompió”, llevándose Gaviota de Oro. En esa misma noche se vivió otro momento de antología cuando Enrique Iglesias protagonizó el famosos “gaviotazo”, luego de lanzar la presea al público una vez que Cecilia Bolocco se la dio a petición de sus fans. Si su actuación ya dejaba que desear, con esto terminó por tener la reprobación del respetable. Pablo Herrera también actuó en dicha jornada brindando un ambiente de pleno romanticismo a la Quinta Vergara con sus baladas.
Otro momento de culto fue la actuación del chileno Joe Vasconcelos. Una presentación llena de energía como hace tiempo no se veía, hizo que la gente delirara, apareciendo el monstruo que no dejaba que el artista se fuera. Un éxito rotundo, que al ritmo de “La Funa”, dejó ver que el festival todavía estaba vivo y que el público era su protagonista.
El llanto de Xuxa, la de los paquitos, fue otro momento rescatable, pues con su show no prendió e incluso dio pie para que en una de sus canciones la gente se burlara de ella: ILARI LARI EE… y el respetable contestaba con un chilenismo. Acto seguido, la brasileña estalló en llanto, lo que conmovió a la galería que la premió con Gaviota de Plata.
En el humor también brilló Álvaro Salas quien por primera vez enfrentaba al público solo (antes lo había hecho con Pujillay). Una rutina rápida con chistes cortos hizo que la gente lo premiara con gaviotas. Dino Gordillo se repetía el plato actuando de buena forma. También daba sus primeros pasos Memo Bunke con gran éxito, mientras que Sandy enternecía con sus chistes. El malo, personaje del actor Daniel Muñoz, fue la nota baja del humor.
El Pollo Fuentes volvía a actuar no sin problemas, pues su actuación programada después de Vasconcellos, tuvo que ser aplazada, debido al peligro que significaba subir al escenario bajo esas condiciones. Igualmente la noche final se llevó Gaviota de Oro. Otros artistas que desfilaron por Viña fueron Paulina Rubio, Douglas, Carlos Ponce, un renovado Emmanuel, Ráfaga, Lou Bega, Luis Jara, Douglas, Hernaldo, Cristian Castro, Soledad, Elvis Crespo y Chayanne que pese a ser un plato más que repetido fue finalmente el artista más popular de esta edición. También, actuó Celia Cruz quien estaba por primera y última vez en este escenario. Llena de emoción demostró toda su historia en la salsa, además, fue coronada como reina del certamen, por su calidez y simpatía.
Textos y recopilación
Víctor Hugo Moreno y Rodrigo Palma
El llanto de Xuxa, que terminó por cautivar al respetable, luego de que jugaran con ella y sus canciones. Esto le valió, finalmente, la Gaviota de Plata. 
Joe Vasconcellos en una noche de gloria. Una de las actuaciones más vibrantes de los últimos años en Viña del Mar, desbordando energía y talento sobre el escenario de la Quinta Vergara. 
Ese año se elegía la mejor canción de la historia de Viña. Como nunca la competencia adquirió tanta relevancia. En la foto, Alberto Plaza, el ganador Peabo Bryson y George Willems, quien fue elegido mejor interprete. 
Humor y emoción nuevamente se juntan en la Quinta Vergara. Tras años de distanciamiento, Coco Legrand, vuelve a Viña. Una actuación notable se coronó con la plena aprobación del público. Un gran momento del humor se vivió esa noche en Viña del Mar. 
Cecilia Bolocco en el recordado baile de la jornada inaugural, cuando se produjo el famoso " bolocazo".
