Luego, en 2004, apareció en “Crash”, en la que compartió roles con Sandra Bullock y Matt Dillon y protagonizó “The I inside”.
Fue pareja de Drew Barrymore y Rose McGowan y sólo se ha casado una vez, con Reese Witherspoon, en 1999. Con ella tuvo dos hijos: Ava y Deacon. Si bien su carrera como actor siempre fue menos exitosa que la de su mujer, Ryan siempre dijo sentirse feliz por los logros de ésta.
Pero esa felicidad no fue eterna. En octubre pasado y tras casi ocho años de matrimonio, se divorciaron.
Las últimas películas en las que ha participado son “Banderas de nuestros padres”, de Clint Eastwood, “Five Fingers” y “Caos”.
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