Poco tiempo después compartieron protagonismo en la película “Juegos sexuales”, en la que Reese interpretó a una virginal adolescente que se enamora de un cruel y mujeriego joven que quiere aprovecharse de ella pero que finalmente cae rendido a sus pies y muere.
Tras filmar la cinta Witherspoon y Phillippe comenzaron a salir más formalmente, hasta que el romance se vio interrumpido ya que el actor tuvo que partir por tres meses y concentrarse en un nuevo film. Pero esto no fue impedimento para que el affaire continuara viento en popa a través de cartas y vía telefónica. “Mantuvimos correspondencia y nos enviábamos libros. Fue muy bonito, tuve la oportunidad de conocerlo bien antes que nada”, señaló la actriz en una entrevista.
Todo ocurrió rápido. Meses después él le pidió matrimonio con un costoso anillo repleto de diamantes mientras estaban de vacaciones en el Planter´s Inn de Charleston, en Carolina del Sur. Se casaron el 5 de junio de 1999, cuando ella tenía apenas 23 años y él 25. “Soy afortunada de haber encontrado a la persona para compartir mi vida y el mejor amigo que nunca tendré”, comentó la rubia.
Pronto también llegó la primera hija de la pareja. Ava Elizabeth, nació el 9 de septiembre de 1999. Pese a todo augurio, que pronosticaban la corta unión de esta pareja, debido a la mala fama de Ryan, sortearon toda dificultad y se convirtieron en una pareja “modelo” de Hollywood. Lo reconfirmaron cuando vino su segundo retoño, Deacon, el 23 de octubre de 2003.
Siempre se mostraron felices en cuanta entrevista y cámaras se les pusieran por delante. Y el hecho que Reese fuera más exitosa que su marido, hasta entonces, no parecía molestarles. “Estoy feliz porque gana más dinero que la mayoría de los hombres en Hollywood”, dijo Ryan sobre su mujer.
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