Allí las cosas no fueron tranquilas, Britney se cansó de ir a clase y pronto se perdió por ahí, haciendo lo que le gustaba: actuar.
A los 15 años viajó nuevamente a Nueva York y entró a formar parte de un grupo de chicas llamado "Innocense". El colegio no iba bien, así que tuvo que contratar profesores particulares para que la ayudaran principalmente en matemáticas e idiomas. Britney se dio cuenta de que valía mucho más y decidió que era hora de probar suerte como solista. Un amigo de la familia la puso en contacto con Jeff Fenster, ejecutivo de Jive Records, para quien cantó "Jesús Loves Me" y "I Have Nothing", de la banda sonora de "El guardaespaldas". El ejecutivo quedó impresionado con la soltura vocal de la joven, que entonces tenía 14 años; consiguió contrato con la importante firma discográfica y los días de mediocre estudiante se acabaron.
Empezaron los preparativos para su primer single y seleccionaron conocidos compositores para los temas del primer álbum. Mientras éste se elaboraba, la revelación de sólo 16 años se fue de gira para promocionarlo por los Estados Unidos, apoyada por importantes revistas juveniles.
Las expectativas se superaron cuando su sencillo de debut, subió como espuma en las listas de éxito americanas en los comienzos de 1999. En Europa y el resto del mundo pasó casi lo mismo.
La balada "Sometimes" y la funky "(You drive me) “Crazy " , fueron también éxitos en todo el mundo. Luego llegaría “Born to make you happy , que se mantuvo en los primeros puestos de la lista británica de singles en Enero de 2000.
Britney fue la artista más joven en alcanzar doce álbumes de platino. Pasó de ser una estrella a ser una "súper estrella" y su cara apareció en cientos de revistas convirtiéndola en una sex-idol. Para eso ayudó mucho la imagen que proyectaron de ella como una "niña buena y casta hasta el matrimonio". En 1999, fue nominada para dos Grammys (incluido el ansiado "Mejor artista revelación"). En los "1999 MTV Europe Awards" consiguió los galardones "Mejor cantante femenina" , "Mejor artista pop" , "Mejor puesta en escena" y "Mejor canción".
Su carrera siguió en un sorprendente ascenso, a pesar de que su tercer CD no tuvo el éxito esperado. Sin embargo, con el lanzamiento de ese álbum, se convertió también en una auténtica estrella en el mundo de la moda. En Estados Unidos, apareció en las portadas de algunas de las revistas más prestigiosas, entre ellas Allure y Harper’s Bazaar, además de Vogue, con un reportaje realizado por el prestigioso fotógrafo Herb Ritts.
MTV, Channel V, FOX, TVE, M6 y RTL, entre otras decenas de cadenas de televisión y programas en todo el mundo, han ido adelantando el estreno de cada nuevo lanzamiento de Britney Spears con auténtico entusiasmo, disfrutando de una excelente respuesta de público en cada emisión.