Si bien su vida artística comenzó muy niña y ha sufrido fuertes evoluciones en look y personalidad, sus relaciones amorosas no han sido muchas. Ello no significa, por cierto, que hayan sido del todo normales, sino más bien, bastante agitadas.
Cuando recién comenzaba su adolescencia, a los 12 años, consiguió lo que había sido su sueño desde los 8, formar parte del "Mickey Mouse House" de Disney Channel en Nueva York; compartía escenario con Christina Aguilera, J.C. Chasez, Keri Russell y Justin Timberlake.
Estuvo allí dos temporadas, pero la tercera se canceló, así que Britney volvió a su natal Louisiana. No pudo quedarse, el bichito del canto y el baile ya picaba muy fuerte y le resultó imposible concentrarse en los estudios.
A los 15 años volvió a Nueva York y formó parte de un grupo de chicas llamado "Innocense". Tampoco fue suficiente, así que decidió presentarse como solista a capela frente a unos ejecutivos de Jive Records, que pronto descubrieron en ella a una auténtica joya.
De inmediato apostaron fuerte por ella y comenzó la producción de su primer single. El álbum del sencillo estaba en desarrollo cuando la joven cantante se fue de gira para promocionarlo en grandes ciudades norteamericanas, acompañada de un nuevo quinteto de Jive Records –*NSYNC-, uno de cuyos integrantes era un viejo amigo de Britney Spears… ¡Justin Timberlake!
Al poco tiempo ya eran pareja: dos chicos guapos que cantaban, bailaban y se hacían famosos, unidos durante cuatro años por una fuerte relación; se les veía siempre juntos y todo auguraba que, a pesar de la corta edad de ambos, terminarían casándose.
No obstante, en marzo de 2002, el noviazgo terminó en medio de rumores de infidelidad. Algunos la acusaron a ella; otros, a él. Los primeros especularon que cuando Justin lanzó el sencillo "Cry me a river" en el año 2003, la letra de la canción tenía relación directa con su separación con Britney y su supuesta infidelidad; la versión cobró importancia al estrenarse el video musical del single, ya que aparecía un "triste" Timberlake, acompañado de una misteriosa rubia, muy similar a Britney, en un ambiente lluvioso y melancólico.
La princesa del pop había declarado a los cuatro vientos que Justin era el amor de su vida y que pensaba casarse con él, por eso, después del rompimiento, muchos sostuvieron que el chico la había engañado con Janet Jackson, la hermana de Michael, seis años mayor que Timberlake.
En medio de las especulaciones, el joven cantante concedió una entrevista Bárbara Walters en la que aseguró que él había sido el "primer hombre de Britney".