En agosto de 2003, Spears hizo sus descargos en la revista "W", aclarando que "sólo me he acostado con una persona en toda mi vida; fue al cabo de dos años de haber comenzado mi relación con Justin. Yo pensé que él era el elegido, pero me equivoqué. Nunca pensé que iría a lo de Bárbara Walters para traicionarme". Timberlake, hoy, es pareja de Cameron Díaz.
A principios de 2004, en una noche de parranda, Britney decidió casarse en Las Vegas con un amigo de la infancia, Allen Alexander, pero dos días después ambos declararon que se había tratado sólo de una locura y anularon el matrimonio. Curiosamente, al no haber firmado ningún acuerdo pre matrimonial, su "esposo por 55 horas" pudo exigirle una buena cantidad de dinero y un Porsche avaluado en 150 mil dólares.
Como nada en ella puede ser común, nadie se extrañó cuando el matrimonio con el bailarín Kevin Federline, anunciado para noviembre de 2004, se adelantó al 18 de septiembre en Los Ángeles. A la unión asistieron sólo 15 personas muy cercanas a los novios que fueron invitadas 24 horas antes. Además tuvieron que pagar por sus propias copas en la fiesta que siguió al enlace, así como por las alitas de pollo y las hamburguesas que formaban el menú.
Pero la diva adolescente aprendió de sus errores y esta vez hizo que Federline firmara un acuerdo pre nupcial en el que declara no tener potestad alguna sobre los más de 110 millones de dólares en los que se calcula la fortuna de la cantante.
En abril de 2005, Spears anunció por su sitio en internet que estaba embarazada. En mayo, salió al aire al aire por el canal UPN su "reality show", en el que sus seguidores pudieron ser testigos de cómo conoció a Kevin, le propuso matrimonio y se casaron.
Al convertirse en la señora Federline, Britney Spears se volvió también madrastra de las dos hijas de Kevin con la actriz Shar Jackson: Kori, de dos años y Kaleb, recién nacido.
El 12 de noviembre de 2005, la cantante dio a luz a su primer hijo, Sean Preston. Al poco tiempo el propio Federline reconoció que la relación se había enfriado tras el nacimiento del primogénito y comenzaron los rumores de un divorcio. En eso estaba, cuando en mayo de 2006, Britney anunció un nuevo embarazo; todo apuntaba a que no era desado y la cara de la cantante así lo demostraba.
Aún así, otro varón, Sutton Pierce, nació el 14 de septiembre y según reseña la revista "Celebrity Living", Kevin le llevó de regalo muchas flores a su mujer, además de una cadena y una medalla con dos niños de diamantes incrustados.