Tantos recuerdos había dejado "Pretty Woman" que el público sentía especial interés por volver a verla junto a Richard Gere en la gran pantalla; así que Julia Roberts, sin ningún prejuicio, cobró una fuerte suma por la película “Novia fugitiva”de 1999, aunque aseguró no sentir interés por el dinero.

También ese año, se estrenó "Notting Hill", una comedia donde participaron Hugh Grant, Hugh Bonneville, James Dreyfus y que también le valió una nominación para mejor actriz del Globo de Oro.

En 2000, fue el turno de“Erin Brockovich”, que la hizo acreeedora al Óscar y al Globo de Oro a la Mejor actriz y que, además, recaudó enormes sumas de dinero. Su posición como diva del celuloide subió como la espuma y se conviertió en la actriz mejor pagada de Hollywood.

En 2001 se estrenaron “The Mexican” , con Brad Pitt y James Gandolfini, J.K. Simmons; “La pareja del año”, y “Ocean's eleven”. En 2002, “Full Frontal” y “Confesiones de una mente peligrosa”. El drama “La sonrisa de Mona Lisa” fue la película de 2003. Al año siguiente, el turno le correspondió a “Ocean's Twelve" y el drama “The Closer". Tras un receso de dos años, en 2006 le puso voz al personaje de Hava en la comedia animada “The Ant Bully”. Ese mismo año, debutó en Broadway, con la obra de “Three days of rain”, que obtuvo pésima crítica.

Después de eso, reanudó las grabaciones de películas y, acompañada de su familia, se trasladó a Marruecos en octubre de 2006 para iniciar el rodaje de "Charlie Wilson's war”.