En una clase de liturgia fue sorprendido por el profesor leyendo "La evolución de las naciones", lo cual le valió la expulsión del seminario. Sus amigos le ofrecieron colaborar en el periódico, no por sus dudosas capacidades intelectuales, sino por su fanatismo como agitador marxista para llamar a la insurrección a los obreros.

Entonces se dedicó a la actividad revolucionaria con los mencheviques georgianos que propiciaban la independencia de su región. Adoptó el primero de sus seudónimos y se hizo llamar Koba, nombre de un héroe extraído del protagonista de una novela romántica.
A poco andar, se unió a la idea nacionalista de los caucasianos y más tarde se embarcó en el movimiento bolchevique liderado por Lenin, propiciando permanentes revueltas callejeras contra el régimen zarista. Fue perseguido por los cosacos, ante lo cual debió huir hacia el pueblo de Batum.

Desde abril de 1902 hasta la Revolución en 1917, Josif fue enviado a presidio y desterrado a Siberia en seis ocasiones, con condenas a 20 años de trabajos forzados, de las que logró zafarse al escapar a San Petersburgo e inmediatamente salir de Rusia.

Permaneció en Berlín y Estocolmo, pero reingresó clandestinamente a su país para reanudar la actividad revolucionaria. En dos ocasiones asaltó carruajes estatales para robar cerca de medio millón de rublos que sirvieron para el financiamiento de la causa partidaria y para la fundación del diario "Pravda" ("Verdad") en San Petersburgo, sede del Zar.

Durante todo este tiempo que precedió a la revolución rusa, Vissarionovich adoptó varios seudónimos, como Koba, Cizichow, Ivanovic, David, etc., para finalmente elegir el nombre de Stalin, que significa "Acero", y que concordaba con su dureza y sangre fría. En su poco conocida vida familiar anota tres matrimonios.

El primero con Ekaterina Svanidze, con quien tuvo un hijo (Jasa) que era un fiel retrato de su madre; Ekaterina enfermó gravemente y murió en 1907. Aquella fue la primera y última vez que Stalin sintió un dolor sincero que lo haría confesar frente al féretro: "Esta mujer consiguió ablandar mi corazón de piedra y al morir se lleva consigo todo el afecto que todavía sentía por el prójimo...".

Luego se casó con Nadja Allilueva y tuvo otros dos hijos (Vasil y Svetlana), pero Nadja falleció repentinamente en 1932 por causas desconocidas.

Su tercer matrimonio fue con Sonya, hija de un compañero revolucionario, y de la que no se tienen antecedentes.